弘治十一年(1498)，唐寅到南京参加乡试，中第一名解元。唐寅虽说看不起举业，但虚荣心却使他对这种世俗的荣誉不能无动于衷。在他的印章当中，有一方叫“南京解元”，即使在他后来身败名裂时，也念念不忘打在画上;又有一方叫“江南第一风流才子”，“才子”而又自封“第一”，也颇使人觉得和这次乡试第一有关;至于在他后来的诗中，则更是常常提起“领解皇都第一名”这个话柄。
弘治十二年(1499)，唐寅三十岁。由于梁储的推荐以及唐寅的名声，这年会试主考官程敏政、李东阳以及其他礼部官员都已议论好要让唐寅成为本科会元，为此科增光。唐寅踌躇满志地北上了。同行的有江阴举人徐经，乃是后来赫赫有名的大旅行家徐霞客的高祖。
赴京路上，他慕唐寅的名声，对唐寅很是殷勤。到了北京以后，两人来往更是密切。临近考试时，徐经仗着有钱，收买了程敏政的家人，得到了试题，他请唐寅代他起草。唐寅虽说也知道这些题目来路不明，但一则科举时代做模拟卷子本是常事，二则碍于徐经的面子，三则自己根本不把会试放在眼里，所以就替徐经做了。
唐寅志得意满而又不谙世故，有一次，在朋友面前聊天时将此事漏了出来，却不料已被唐寅的好友之一都穆记在心上。凭心而论，都穆不是坏人，他为人聪明，读书用功。他年长唐寅十一岁，最早与祝允明一起倡导古文辞，当时唐寅还只是个十来岁的毛头小子。后来，唐寅却名气日盛，而且还有点看不起他，都穆心里未免不是滋味。上一年，唐寅一举摘下解元桂冠，今年又传说要给他一个会元功名中人，心热如火，怎么能够心平气静呢?面子上还是好友，心里未免嘀咕。
正好唐寅透露徐经买到考题、自己代为捉刀，都穆便有意将此事透露给一个姓华的给事中，唐寅当时还蒙在鼓里，不知二场之后，华给事中的揭发书早已送到皇帝面前。
皇帝一看，勃然大怒，马上命令程敏政停止阅卷，又令锦衣卫把唐寅、徐经等人抓起来。在锦衣卫狱中，唐寅尊严扫地，皮肉受苦，一下子从得意的高峰跌入失意的的深渊。
回思来京时的踌躇满志，真有恍如隔世之感。当道者怜悯唐寅，让他到浙江去做一个小吏，算是“给出路”。有人劝唐寅还是去就职为好，以后也算有个出身。唐寅表示“士可杀，不能再辱”，断然予以拒绝。
翌年，唐寅出狱回到苏州。但是，家乡也没有安慰与温暖在等待着他。正如在生活中曾经千百次地发生过的那样，曾几何时那些捧场捧得最凶的人，现在骂他也骂得最厉害。更使唐寅感到难堪的，是家人的态度。唐寅曾经是一个全家都寄予厚望的人，也曾经是一个使全家都感到自豪的人，但是现在，却永无出头之日，从而使家人也永无出头之日。以唐寅的敏感和悲伤，碰上家人的势利与不恭，家庭生活难免不发生危机。最后，唐寅赶走了继室，又和兄弟“异炊”，成了一个“孤家寡人”。本来已经衰落的家境也因此而更形不堪，连生计都发生了困难。
唐伯虎一生娶了两个女人，第一个因难产而死，第二个在他被禁止考试以后弃他而去，后与红颜知己红九娘，在精神上给予他很大的支持但是最后这位知己也是早早病逝，一生情路坎坷。
唐伯虎彻底对仕途绝望时，宁王朱宸濠听说了唐伯虎的名声，请他来当幕僚在宁王府一段时间后唐伯虎发现宁王在筹备谋反一事，唐伯虎不想深陷其中最终决定靠装疯卖傻逃过此劫，于是光着身体在街上乱跑乱喊，最后宁王府就真的以为他疯了，把他赶了出去。
从此以后唐伯虎对仕途彻底绝望了，便以作诗卖画来维持生计，在他将死之时作了一首《绝命诗》来诠释他这坎坷的一生。
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